konposatu aromatiko

1. Kim.
Aromatikotasunaren propietate kimikoa duen konposatu organikoa. Nagusia bentzenoa da, baina badira eraztun aromatiko batez edo gehiagoz osatutako beste hainbat konposatu, esate baterako, naftalenoa, antrazenoa, piridina eta dioxinak.

Konposatu aromatikoak Edit

Egilea: Eneritz Anakabe, Sonia Arrasate

KONPOSATU AROMATIKOAK

Konposatu aromatikoetan, ziklo osoan gertatzen den deslokalizazioa edo erresonantzia azaltzen da. Zikloaren atomo guztien artean elektroiak partekatzen direlako gertatzen da hori. Atomo horiek lotura sinpleak eta lotura bikoitzak txandakatuz daude elkartuta, eta, errealitatean, lotura guztiak berdinak dira; beraz, lotura bakoitza lotura sinplearen eta bikoitzaren arteko hibridoa da.

Konposatu aromatikoen artean, bentzenoa dugu nagusietakoa. Sei karbonoz osatutako zikloa da bentzenoa, non hiru lotura sinple eta beste hiru bikoitz txandakatzen diren (1,3,5-ziklohexatrienoa). Bentzenoaren egitura Kekulék garatu zuen 1866. urtean. Konposatu aromatiko horren egitura azaltzen duen ereduak bi erresonantzia-egiturak kontuan hartzen ditu, hots, lotura sinpleak eta bikoitzak posizioz aldatuta dituzten egiturak. Ondorioz, bentzenoa oso molekula egonkorra da, lotura lokalizatuak izango lukeen egiturarekin konparatuta.

Bentzenoaren egitura

XIX. mendean, bentzenoarekin erlazionatuta zeuden beste konposatu asko aurkitu ziren. Konposatu horiek hidrogeno-karbono erlazio baxua dute, usain atsegina, eta bentzenora edo horren antzeko konposatuetara eralda daitezke. Konposatu-talde horiei usain atseginagatik deitu zieten aromatiko. Beste konposatu organikoei alifatiko deitu zieten. Bestalde, konposatu aromatikoen egonkortasun berezia ikertu zenean, aromatiko hitza egonkortasun berezia zuten konposatuei egokitu zitzaien, usaina alde batera utzita.

Sei karbono-atomoko zikloa, hots, C 6 H 5 MathType@MTEF@5@5@+=feaagaart1ev2aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbuLwBLnhiov2DGi1BTfMBaeXatLxBI9gBaerbd9wDYLwzYbItLDharqqtubsr4rNCHbGeaGqiVu0Je9sqqrpepC0xbbL8F4rqqrFfpeea0xe9Lq=Jc9vqaqpepm0xbba9pwe9Q8fs0=yqaqpepae9pg0FirpepeKkFr0xfr=xfr=xb9adbaqaaeGaciGaaiaabeqaamaabaabaaGcbaGaae4qamaaBaaaleaacaaI2aaabeaakiaabIeadaqhaaWcbaGaaGynaaqaaiabgkHiTaaaaaa@3A4E@  taldea, landare askotan agertzen da, hala nola almendra mingotsen oliotik bentzaldehidoa isolatzen da, bentzoina-gomatik (Asiaren hego-ekialdeko zenbait zuhaitzetatik lortzen den baltsamo erretxinadunetik), alkohol bentzilikoa, eta tolu baltsamotik, toluenoa.

Konposatu aromatikoek ezaugarri hauek dituzte: i) π lotura konjugatuak dituzten egitura ziklikoak. ii) Egitura laua, hots, atomo guztiak plano berean kokatuta dituzten konposatuak. iii) Deslokalizatutako π elektroi-kopuruak 4n+2 formula bete behar du, non n zenbaki osoa den. Azken horri Hückelen arau deritzo.

Konposatu aromatikoak