Forma isomeroak izatearen fenomenoari eta haien egituren arteko erlazioari isomeria deritzo. Isomeria-eragileen arabera, bi isomero-mota nagusi daude. Alde batetik, konstituzio-isomeroak (edo egitura-isomeroak), atomoen arteko lotura-sare edo konstituzio desberdina dutenak. Bestetik, estereoisomeroak, konstituzio kimiko berbera dutenak baina atomoen distribuzio espazial desberdina. Isomero posibleen kopurua esponentzialki handitzen da formula molekularreko atomo-kopuruaren arabera. Adibidez, pentanoak (C5H12) hiru konstituzio-isomero ditu, dekanoak (C10H23) 75, eta pentadekanoak (C15H32) 4.347. Estereoisomeroen kasuan, zentro estereogeniko edo karbono asimetriko batek 2 isomero sortzen ditu eta n zentroko molekulak 2n estereoisomero ditu. Molekula edo egitura kimiko berberak isomeria-erlazio bat baino gehiago izan ditzake aldi berean (beste zein isomerorekin alderatzen den).

Konstituzio-isomeroak hiru taldetan sailka daitezke. Alde batetik, kate-isomeroak, molekulako karbono-katearen adarkaketa desberdina dutenak. Bestetik, posizio-isomeroak, ordezkatzaile, funtzio-talde edo isotoporen bat karbono-kateko toki desberdinetan dutenak. Eta, azkenik, funtzio-talde isomeroak, formula enpiriko berdineko funtzio-talde desberdinak dituztenak. Isomero-mota hauek guztiek erreaktibitate kimiko eta propietate fisiko desberdinak dituzte, eta elkarrengandik banandu daitezke purifikazio-teknikak erabiliz: destilazioa, kristalizazioa eta kromatografia, esaterako. Zenbait konstituzio-isomero elkarrekin oreka kimikoan egon daitezke, tautomeroak osatuz. Tautomeroak ezin dira elkarrengandik banandu purifikazio-teknikak erabiliz.

Estereoisomeroak bi familia nagusitan sailka daitezke. Konformazio-isomeroak (edo errotameroak), loturak biratuz forma edo isomero batetik bestera pasatzeko gai direnak, eta konfigurazio-isomeroak, loturen inguruko geometria espazial zurruna eta iraunkorra dutenak. Azken horiek beren artean gainezarrezinak badira eta elkarren ispilu-irudi (kiralak, alegia), orduan enantiomeroak direla esaten da. Ez badira elkarren ispilu-irudiak, orduan diastereoisomeroak dira. Zentro estereogenikoak dituzten enantiomero eta diastereoisomeroei isomero optiko ere esaten zaie, argi polarizatuaren planoa okertu egiten dutelako. Azkenik, konfigurazio-aldaketa lotura bikoitzen edo molekula ziklikoen ordezkatzaileak tokiz aldatuz lortzen bada, isomero geometrikoak osatzen dira. Horiek, barne-simetria planoa dutenean, ez dira isomero optikoak izaten. Enantiomeroek erreaktibitate berbera dute erreaktibo simetrikoekiko eta ezin dira bereizi erreakzioak eginez edo purifikazio-metodoak erabiliz. Erreaktibo edo inguru asimetrikoekin, ordea, interakzio estereoselektiboak ematen dituzte eta, adibidez, entzima batek konposatu baten enantiomeroak bereiz ditzake eta bakar batekin erreakzionatu.

Isomeriak garrantzi biologiko eta teknologiko handia du, batez ere elikagaigintzan eta sendagaigintzan. Adibidez, olio eta koipeen cis- isomero geometrikoak osasungarriagoak dira trans- isomeroak baino, askoz errazago digeritzen baitira. Sendagai askok forma enantiomeroak dituzte eta, sarritan, bietako bat bakarrik izan ohi da onuragarria. Esate baterako, talidomidaren (S) enantiomeroa lasaigarria da, baina (R) isomeroa teratogeno arriskutsua. Creutzfeld-Jakoben edo “behi eroen” gaixotasuna prioi proteinetan gertaturiko konformazio-isomeroen aldaketak sortzen du. Prioien bi konformeroetatik bat uretan disolbatzen da eta zelula osasuntsuetan aurki daiteke; bestea ez da uretan disolbatzen eta gaixotasunaren sortzailea da.

Konposatu isomero nagusiak karbono-konposatuak edo molekula organikoak izan arren, isomero ez-organikoak ere ezagunak dira, batez ere koordinazio-konplexuen artean. Esate baterako, kimioterapian cis-platino isomero geometrikoa erabiltzen da. Bestalde, topologian desberdintzen diren forma bereziko isomeroak ere badaude. Horien artean, aipagarrienak DNAren lakio-, bira- eta helize-irudiko topoisomeroak dira.

Molekula isomeroak 1827. urtean atzeman zituen lehenengo aldiz Friedrich Wöhlerrek, azido zianikoa prestatu zuenean eta haren formula kimikoa (CHNO) Justus von Liebigek lortutako azido fulminikoaren berdina zela ziurtatu zuenean, nahiz eta bien propietate fisiko eta kimikoak zeharo desberdinak izan. Aurkikuntza horrek kontra egiten zion garai hartan pentsatzen zenari, uste baitzen molekula desberdina izateko formula molekular desberdina behar zela. Jöns Jakob Berzeliusek isomeria (grekotik; ισο ∫, iso = berdina; μερσ ∫ meros = zati) esan zion fenomeno horri. Estereoisomeroak Louis Pasteurrek isolatu zituen lehenengo aldiz 1849. urtean, elkarren ispilu-irudiak ziren azido tartarikoaren kristaltxoak mikroskopioz behatuz eta eskuz bananduz.

Isomeroen sailkapena