ester

1. Kim.

ROCOR' formula orokorreko konposatu organikoa (R eta R' berdinak edo desberdinak izan daitezke), azido karboxiliko batek eta alkohol batek ura askatuz erreakzionatzean lortzen dena.

Zenbait ester
Zenbait ester

1. Kim.
ROCOR' formula orokorreko konposatu organikoa (R eta R' berdinak edo desberdinak izan daitezke), azido karboxiliko batek eta alkohol batek ura askatuz erreakzionatzean lortzen dena.

Esterra Edit

Egilea: Eneritz Anakabe, Sonia Arrasate

ESTERRA

Esterrak azido karboxilikoaren deribatuak dira: azidoaren –OH taldea –OR talde batek ordezkatzen du. Ester asko usain atsegina duten substantziak dira, eta fruitu eta loreen zaporearen eta usainaren erantzule dira. Fruituetan, honako hauek agertzen dira ugarien: bananetako isoamil azetatoa, laranjetako oktil azetatoa eta ananetako etil butanoatoa. Loreetan, berriz, geranil azetatoa agertzen da arrosetan, geranioetan eta beste lore askotan. Hala, lurringintzan eta zapore artifizialak lortzeko, esterren nahasteak erabiltzen dira. Bestalde, zenbait animaliak pisu molekular baxuko esterrak erabiltzen dituzte seinaleak bidaltzeko. Elefante emeek eta sitsek, adibidez, (Z)-7-dodezenil azetatoa askatzen dute arrak erakartzeko.

Konposatu horiek IUPAC sistemari jarraituz izendatzeko, azidoetan erabiltzen den –iko bukaera kendu eta –ato bukaera jartzen da, eta aurretik erradikal gisa ematen da oxigenoari lotutako taldea.

grafikoak1

Zenbait ester

Esterrak azido karboxilikoen eta alkoholen arteko konbinazioz eratzen dira, eta erreakzioan ura askatzen da. Horretan oinarritzen da esterrak sintetizatzeko gehien erabiltzen den erreakzioa, hots, Fischer esterifikazioa. Hala, azido karboxilikoa eta alkohola katalizatzaile azido baten aurrean berotzean (gehienetan, HCl-a edo H2SO4-a), oreka lortzen da esterrarekin eta urarekin.

grafikoak2

Fischer esterifikazioa

Potentzial elektrostatikoaren mapan ikus daitekeenez, esterren karboniloaren karbonoa elektroizalea da, eta nukleozaleekin erreakzionatzeko joera du. Modu horretan, ordezkapen nukleozaleak, erredukzioak eta Grignard erreaktiboen adizioa gerta daitezke.

grafikoak3

Metil azetatoaren potentzial elektrostatikoaren mapa: kolore gorriak dentsitate-karga negatiboa adierazten du, eta kolore urdinak, dentsitate-karga positiboa

Esterren erabilera garrantzitsuenetariko bat xaboi-prestakuntza da. Erreakzio horri saponifikazio deritzo (latinezko sapon “xaboi” da). Koipeetan agertzen diren esterrak baseekin hidrolizatzen dira, eta dagokien karboxilato-gatzak eratzen dira; xaboiak, hain zuzen ere.

grafikoak4

Saponifikazio-erreakzioa

Ester ziklikoei laktona izena ematen zaie, eta, gehienetan, 5 edo 6 aldeko eraztunak izaten dira. Horien artean, belarra moztean sortzen den usainaren erantzulea dugu: kumarina izeneko laktona naturala.

grafikoak5

Laktona